Com a Reconquista concluída, Dinis I de Portugal interessou-se pelo comércio externo, organizando a exportação para países europeus. Em 1293 instituiu a chamada Bolsa dos Mercadores, um fundo de seguro marítimo para os comerciantes portugueses que viviam no Condado da Flandres, que pagavam determinadas quantias em função da tonelagem, que revertiam em seu benefício se necessário. Vinho e frutos secos do Algarve eram vendidos na Flandres e na Inglaterra, sal das regiões de Lisboa, Setúbal e Aveiro eram exportações rentáveis para o Norte da Europa, além de couro e Kermes, um corante escarlate. Os portugueses importavam armaduras e armas, roupas finas e diversos produtos fabricados da Flandres e da Itália[2].
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Em 1317 D. Dinis fez um acordo com o navegador e mercador genovês Manuel Pessanha (Emanuele Pessagno), nomeando-o primeiro almirante da frota real com privilégios comerciais com seu país, em troca de vinte navios e suas tripulações, com o objetivo de defender as costas do país contra ataques de pirataria (muçulmana), lançando as bases da Marinha Portuguesa e para o estabelecimento de uma comunidade mercante genovesa em Portugal[3]. Obrigados a reduzir suas atividades no Mar Negro, os mercadores da República de Génova tinham-se voltado para o comércio norte Africano de trigo, azeite (também fonte de energia) e ouro - navegando até aos portos de Bruges (Flandres) e Inglaterra. Genoveses e florentinos estabeleceram-se então em Portugal, que lucrou com a iniciativa e experiência financeira destes rivais da República de Veneza.
Na segunda metade do século XIV, surtos de peste bubónica levaram a um grave despovoamento: a economia era extremamente localizada em poucas cidades e a migração do campo levou ao abandono da agricultura e ao aumento do desemprego nas povoações. Só o mar oferecia alternativas, com a maioria da população fixada nas zonas costeiras de pesca e comércio.[4]
Entre 1325 e 1357 D. Afonso IV de Portugal concedeu o financiamento público para levantar uma frota comercial e ordenou as primeiras explorações marítimas, com apoio de genoveses, sob o comando de Manuel Pessanha. Em 1341 as ilhas Canárias, já conhecidas dos genoveses, foram oficialmente descobertas sob o patrocínio do rei Português[5]. A sua exploração foi concedida em 1338 a mercadores estrangeiros, mas em 1344 Castela disputou-as, concedendo-as ao castelhano D. Luís de la Cerda. No ano seguinte, Afonso IV enviou uma carta ao Papa Clemente VI referindo-se às viagens dos portugueses às Canárias e protestando contra essa concessão. Nas reivindicações de posse, sucessivamente renovadas pelos dois povos, prevaleceu, no final, a vontade do rei de Castela sobre estas ilhas.
Em 1353 foi assinado um tratado comercial com a Inglaterra para que os pescadores portugueses pudessem pescar nas costas inglesas, abrindo assim caminho para o futuro Tratado de Windsor em 1386. Em 1380 foi criada a Companhia das Naus, uma bolsa de seguros marítimos e, em 1387 há notícia do estabelecimento de mercadores do Algarve em Bruges. Em 1395, D. João I emitiu uma lei para regular o comércio dos mercadores estrangeiros.
Há unanimidade dos historiadores em considerar a conquista de Ceuta como o início da expansão portuguesa, tipicamente referida como os Descobrimentos. Foi uma praça conquistada com relativa facilidade, por uma expedição organizada por D. João I, em 1415. A aventura ultramarina ganharia grande impulso através da acção do Infante D. Henrique, reconhecido internacionalmente como o seu grande impulsionador, e continuada pelo seu sobrinho e protegido Infante D. Fernando, duque de Beja e Viseu.